Miasto Kleczew zostało założone na prawie magdeburskim przez jego właściciela Janka 12 stycznia 1366 roku. Przywilej królewski - potwierdzający nadanie praw miejskich - nie zachował się, gdyż uległ zniszczeniu w jednym z wielu pożarów, które często nawiedzały miasto.
Okres świetności Kleczewa przypadł na XV i XVI wiek. Korzystny wpływ na rozwój miasta miało jego położenie przy dwóch ważnych szlakach komunikacyjnych biegnących przez Wielkopolskę. Pierwszy z nich łączył Śląsk z Pomorzem, drugi zaś Poznań z Warszawą, by dalej skierować się na Litwę. 
Warto dodać, że na wojnę trzynastoletnią z Zakonem Krzyżackim - na wyprawę malborską w 1458 roku wyruszyło z Kleczewa 10 żołnierzy. 
W XV stuleciu 11 mieszkańców z Kleczewa studiowało na jedynej w ówczesnej Polsce szkole wyższej uniwersytecie krakowskim. 
W XVII wieku Kleczew zaczął podupadać. W 1618 roku działalność gospodarczą prowadziło tylko 17 rzemieślników. Trzydzieści lat później wielki pożar zniszczył znaczną część miasta, a Szwedzi w czasie "potopu" udaremnili jego odbudowę.
Od XVI wieku Kleczew przestaje być miastem jednolitym narodowościowo. Do Kleczewa zaczyna napływać ludność żydowska, niemiecka i szkocka. Największy ruch migracyjny wykazują Żydzi, którzy też - po polskiej ludności miasta - stają się największą grupą narodowościową Kleczewa i jedną z największych na Ziemi Konińskiej. 
W 1793 roku miasto, w wyniku II rozbioru, przeszło pod panowanie pruskie.W latach 1807 - 1815 znalazło się w granicach Księstwa Warszawskiego, a od 1815 roku, po Kongresie Wiedeńskim, w granicach Królestwa Polskiego.
Pod koniec XVIII wieku z inicjatywy Jana Kluga - poznańskiego bankiera - zaczyna w Kleczewie funkcjonować jedna z pierwszych w Wielkopolsce manufaktur sukiennych. W pierwszej połowie XIX wieku istniały w mieście fabryki dywanów, sukna, szali i pasów oraz browar.
Mieszkańcy Kleczewa w latach okupacji rosyjskiej byli świadkami i uczestnikami walk narodowowyzwoleńczych, do których dochodziło także w okolicach Kleczewa. Szczególnie powstanie styczniowe zapadło w pamięci mieszkańców Kleczewa. 
Już w 1862 roku kleczewianie wspierali finansowo głównych inicjatorów powstania partii "czerwonych", na czele której w powiecie konińskim stali dwaj mieszkańcy Kleczewa - dr Bondi i aptekarz Dukiet. W 1863 roku w okolicach Kleczewa doszło do kilku potyczek i bitew z wojskiem carskim, z których najbardziej krwawa rozegrała się 10 czerwca 1863 r.
W 1870 roku władze rosyjskie w odwecie za postawę jego mieszkańców pozbawiły Kleczew praw miejskich, które odzyskuje w wolnej Polsce w 1919 roku.
Nastał czas II wojny światowej. 12 września 1939 roku do Kleczewa wkroczyło wojsko niemieckie, rozpoczął się okres okupacji hitlerowskiej. Miasto zostało włączone do Kraju Warty. W tym czasie w Kleczewie i gminie całkowicie zostały zduszone wszelkie przejawy życia politycznego i oświatowo - społecznego. W drugiej połowie września 1939 r. Niemcy rozstrzelali 9 osób. Był to początek zakrojonych na szeroką skalę akcji dyskryminacyjnych wobec polskiej i żydowskiej ludności miasta. Ogółem z rąk okupantów zginęło 83 Polaków i ok. 1000 Żydów.
Po II wojnie światowej Kleczew wrócił do roli lokalnego ośrodka administaracyjno-gospodarczego, a przeniesienie w 1977 roku siedziby dyrekcji Kopalni Węgla Brunatnego "Konin" - największego zakładu przemysłowego Wielkopolski - z Konina do Kleczewa zmienia z dnia na dzień oblicze miasta i gminy. Duża część mieszkańców znajduje w kopalni zatrudnienie, powstają nowe osiedla mieszkaniowe.

 Miasto i gmina należą do krajowej czołówki samorządów lokalnych pod względem wielkości inwestycji.

 W 2002 r. - 11 miejsce w ogólnokrajowym rankingu.
Przeszłość Kleczewa i terenów leżących w obecnych granicach gminy dokumentują takie zabytki, jak: kościół parafialny w Kleczewie z połowy XIV wieku; kościół parafialny w Złotkowie z 1880 roku, kamieniczki w Kleczewie z XIX wieku; wiatrak koźlak z 1858 roku w Budzisławiu Kościelnym, budynek Sądu Grodzkiego w Kleczewie z 1928 r., zespoły i parki podworskie w Dankowie, Marszewie, Budzisławiu Górnym, Nieborzynie i Sławoszewku. Na skraju gminy, w miejscowości Anastazewo znajduje się kompleks budynków dawnego przejścia granicznego między Prusami a Rosją.
Gmina dysponuje atrakcyjnymi terenami rekreacyjno-wypoczynkowymi nad Jeziorem Budzisławskim. W samym mieście prężną działalność prowadzi Miejsko-Gminny Ośrodek Kultury, a szerzej znanym zespołem jest Kapela Pod Rydlem. Znane są obchodzone corocznie w czerwcu Dni Kleczewa. W ostatnich latach obserwowany jest dynamiczny rozwój sportu, co umożliwiają stadion i hala sportowa. Kleczew był gospodarzem Dożynek Powiatowych w 2000 r., oraz III Wielkiego Ruszenia Powiatu w 2002 r.